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对于比尔盖茨，许多名人是这样评价他的，李开复认为他享受辩论，就想听到不同观点，又总是想赢。可是好胜心和好奇心，并没有影响盖茨最终成为一个谦虚的人，张亚勤评论他是一个对技术有热情、对人类有使命感的人。他有很多财富，但他自己的生活方式很简单，这种使命感是发自内心的，而不是装出来的，而巴瑞特评论他是一个非常非常聪明的家伙，而且深爱技术。

比尔盖茨为何在竞争激烈的现代经济中独占鳌头而历久不衰？在比尔盖茨看来，成功的首要因素就是冒险。在任何事业中，把所有的冒险都消除掉的话，自然地就把所有成功的机会都消除掉了。他自己的一生当中，最持续一贯的特性就是强烈的冒险天性。也甚至认为，如果一个机会没有伴随着风险，这种机会通常就不值得花心力去尝试。他坚定不移地人为，有冒险才有机会，正是有风险才使得事业更加充满跌宕起伏的趣味。他是一个具有极高天赋。

争强好胜、喜欢冒险、自信心很强的人，他在本行业内的控制力是惊人的，在1991年4月曾经发表一篇评论说：微软公司正在屠杀对手，看来似乎会几近垄断软件工业。事实上，对冒险精神的培养，比尔盖茨从学生时代就开始了。他在哈佛的第一个学年故意制定。

一个策略：多数的课程都逃课，然后在临近期末考试的时候再拼命地学习。他想通过这种冒险，检验自己怎么花尽可能少的时间，而又能够得到最高的分数。他做得很成功，通过这个冒险他发现了一个企业家应当具备的素质：如何用最少的时间和成本得到最快最高的回报。他总是在培养自己好斗的性格，因而被人骂做”红眼“(人在紧张时肾上腺素冲进眼睛，导致眼睛通红),久而久之，他成为令所有对手都胆怯的人物，因为他绝对不服输，绝对不会退缩，绝对不会忍让，更不会妥协，直到他自己取得胜利。

这种个性成为他创业时期的最明显的特征，他使一个个对手都败在自己的手下。但是他同时又是一个最不满足的人。到了20世纪90年代，他已经成了世界首富，但是不满足的心理依然驱使着他。

私人拥有两部保时捷汽车和两艘快速游艇，毫无疑问这是他不断锤炼自己的冒险性格的工具，他因而经常接到超速的罚单。一个人驾驶汽车到沙漠旅行，一个人驾驶飞机飞越崇山峻岭，一个人驾驶游艇遨游大海，这都是比尔盖茨常做的。